Castilla aportó a los más destacados nombres en la fase de conquista de América. Uno de los expedicionarios pioneros fue Diego de Almagro, nacido hacia 1472 en Almagro (Ciudad Real). Su aventura americana comenzó en 1514, siendo partícipe de las campañas en Panamá. Se destacaría en la conquista del Imperio Inca en Perú, pues desde 1524 formó con Hernando de Luque y Francisco Pizarro una compañía que se lanzaría hacia el sur. Sin embargo, pronto afloraron tensiones y discrepancias con el clan Pizarro, lo que le llevaría a buscar una nueva zona de expansión, emprendiendo en julio de 1535 una expedición hacia Chile junto con Rodrigo de Orgóñez. La zona formaría parte de la denominada Nueva Toledo, de la cual Almagro fue nombrado Adelantado, cargo equiparable al que poseía Pizarro. Ante la falta de resultados positivos, regresó a Perú en 1537, habiendo gastado toda su fortuna personal y reavivando el conflicto con los Pizarro que culminaría con su derrota en la batalla de las Salinas en 1538 y su ejecución en Cuzco.
Las tensiones iniciales entre Almagro y Pizarro
Las Reales Cédulas que Carlos V había firmado tras su entrevista con Hernando Pizarro el 21 de mayo de 1534 habían consolidado los privilegios y el poder de Francisco Pizarro frente a Almagro. En ellas, el trujillano recibía casi todo el territorio del Perú en lo que se llamó Nueva Castilla, frente a Almagro, a quien se ponía al frente de los territorios de Nueva Toledo, situados al sur de la primera.
Almagro, en ese momento lugarteniente de Pizarro y encargado del Gobierno de Cuzco, no fue notificado de la concesión de su nuevo cargo por decisión de Hernando. De hecho, ante estas noticias, Francisco tomó la decisión de cesarle de su puesto en Cuzco en detrimento de su hermano Juan, lo que generó las primeras tensiones.
La consecuencia inmediata de la sustitución de Almagro por Juan Pizarro fue la formación de dos bandos en la ciudad que pervivirían en lo que con posterioridad se convertiría en una auténtica guerra civil: los pizarristas y los almagristas. Además, la delimitación entre Nueva Castilla y Nueva Toledo no quedaba del todo clara en las indicaciones de Carlos V; de hecho, entre ambas quedaba Cuzco, una plaza a la que ninguno de los gobernadores estaba dispuesto a renunciar.
La tensión en Cuzco entre Juan y Gonzalo Pizarro, por un lado, y Almagro por otro, fue en aumento y, aunque en un principio no hubo incidentes, la situación obligó a que Francisco Pizarro y Diego de Almagro tuvieran que hacer un acto de conciliación en la iglesia de Cuzco para evitar un enfrentamiento armado. Tras celebrar juntos misa y comulgar a la par, el 12 de junio de 1535 se pactó el viaje de Almagro hacia Chile.
La primera expedición de Almagro a Chile
Antes de partir en dirección a Chile, Almagro había conseguido reunir un considerable ejército de cerca de quinientos hombres. Además, había invertido su propio patrimonio en pertrecharlos de forma conveniente para dicha empresa. Para un mejor desempeño de la misión, juzgó que lo más conveniente sería dividir la expedición en dos columnas que marcharan por diferentes itinerarios. Una sería comandada por él y la otra por su lugarteniente Rodrigo de Orgóñez, quien debería permanecer en Cuzco reclutando a hombres que pudieran incorporarse, pues el territorio al que se enfrentaban era vasto y, con seguridad, hostil. Por otro lado, Juan de Rada, Ruy Díaz y Rodrigo Benavides se encargarían de dar cobertura a la expedición por mar, en tres navíos propiedad de Almagro. El castellano también envió a Juan de Saavedra para recoger víveres y a Paullu-Tupac y a Villac Umu, junto con otros tres hombres de su confianza, como embajada diplomática para informar a los indios de allí, sometidos por los incas, para informarles del cambio de gobierno.
Almagro se pondría en marcha de forma definitiva el 3 de julio de 1535. Tras detenerse ocho días en Moína, le llegó la noticia de que las concesiones de Carlos V estaban ya en Perú. Aunque llegó a sentirse tentado de regresar para conocer las delimitaciones reales estipuladas por la Corona, decidió continuar su camino, pues había ya demasiados hombres enrolados en la misión y él mismo había invertido gran parte de su capital. Ya no podía retroceder.
La expedición partió por el llamado “camino del inca”, recorriendo la orilla occidental del lago Tititcaca y cruzando el río Desaguadero hasta detenerse en Tupiza. Una de las partes más difíciles del viaje llegó cuando tuvieron que cruzar la cordillera de los Andes, en el otoño de 1536. Allí Almagro y sus hombres sufrieron grandes pérdidas debido a las bajas temperaturas, muriendo gran parte de los indios yanaconas que iban en el grupo. La gelidez era tal que narran que los españoles llegaban a perder los dedos del pie al quitarse las botas.
En este punto, Almagro ya se había planteado detener el viaje, pero antes de tomar la decisión organizó una avanzadilla que él mismo encabezaría para encontrar una salida de los Andes. Tras cabalgar tres días enteros llegaron al valle de Copiapó, habiendo sufrido importantes bajas en el proceso. No se sabe con exactitud el paso por el que Almagro entró a Chile, pero la tesis más defendida es la de que utilizó el Paso de Come-Caballos, situado en la provincia de La Rioja en Argentina.
Ente los primeros hitos logrados aquí por Almagro, se encuentra la deposición de un cacique local y el restablecimiento en el poder del indígena Montriri. Después de reponer fuerzas, se atravesaron los valles de Huasco y Coquimbo, donde fueron recibidos por la hostilidad indígena y se sucedieron pequeñas escaramuzas. Pese a que la expedición recorrió también el valle del Aconcagua y tuvieron más enfrentamientos con los mapuches en el río Itata, Almagro decidió poner fin a la expedición y volver a Perú, donde se encontraría una sublevación indígena que acabaría acelerando su definitivo enfrentamiento con el clan Pizarro.
El regreso a Cuzco en 1537 se había hecho con el descontento de no haber encontrado algo similar en Chile a lo que había en Perú, que es lo que los indígenas habían contado a los castellanos. No obstante, recae en Almagro el mérito de ser el primer conquistador que recorrió gran parte del territorio chileno en unas condiciones totalmente adversas. Es cierto que Gonzalo de Calvo Barrientos y Antón Cerrada fueron los primeros españoles en pisar Chile, pero el castellano fue el que en realidad se había aventurado en profundidad allí. Por ello, hasta la llegada de Pedro de Valdivia, se puede considerar que esta primera expedición fue uno de los grandes hitos en el periodo de conquista española de América.